Em relação à primeira e segunda frases, a perspetiva normativa não aceita a supressão da preposição associada a um pronome relativo, logo as formas corretas serão, em princípio:

1 – Não passa um dia em que eu não chorei, em que me não ria.

2 – Não passa um dia em que eu não esteja ao teu lado.

Isto mesmo se confirma na Gramática do Português (Fundação Calouste Gulbenkian, 2013, p. 2128), na qual se consideram as relativas em que se verifica a supressão da preposição estruturalmente exigida como casos de relativas não canónicas, «consideradas marginais na língua-padrão» (ibidem). No entanto, a mesma fonte observa que a omissão da preposição depois de expressão temporal, como acontece em «não passa um dia que não chore...» e «não passa um dia que eu não esteja ao teu lado», ocorre não só na oralidade, em textos informais e no discurso jornalístico mas também em textos literários. Dado que a gramática prescritiva e normativa se apoia tradicionalmente em citações dos chamados «bons autores», geralmente, criadores literários, não admira que encontremos gramáticos normativos que aceitem a falta da preposição no contexto mencionado. Dê-se o exemplo de Vasco Botelho de Amaral, no Grande Dicionário de Dificuldades e Subtilezas do Idioma Português (1958, p. 830):

«Que = em que, em expressões de tempo: "a noite que (= em que) nasceu..." [...]; "desde o dia que (em que) o Arcebipo se viu encarregado [...] Cf. Vida de D. Frei Bartolomeu dos Mártires, Frei Luís de Sousa. O povo e os melhores autores praticam semelhantemente [...].»