A frase «Ele é amicíssimo meu» está correta?

Não, esta frase não é aceitável porque, neste caso particular, a palavra amigo não aceita a flexão com a forma amicíssimo. Tal acontece porque, na frase em que se encontra, o vocábulo amigo é um substantivo, o que se confirma pelo facto de vir acompanhado pelo determinante possessivo meu. Note-se que a classe dos determinantes acompanha sempre a do substantivo, incidindo sobre ela. Ora, sendo um substantivo, amigo só aceita a flexão em grau aumentativo ou diminutivo, como acontece aos típicos substantivos. Poderá, desta forma, assumir as formas amiguinho ou amigão, por exemplo, mas não amicíssimo. Esta forma corresponde à flexão no grau superlativo absoluto sintético de um adjetivo. Deste modo, a forma seria correta caso amigo estivesse a ser utilizado como adjetivo, como acontece em «Um gesto amicíssimo».

Assim, a frase apresentada no início ficaria correta com a apresentação do nome no grau normal «Ele é um amigo meu.» É também possível dizer «Ele é muito meu amigo.»

Áudio disponível aqui:

 [AUDIO: Carla Marques_Amigo]

N.E. (24/04/2024):  A divulgação deste apontamento no mural do Ciberdúvidas da Língua Portuguesa no Facebook motivou o seguinte comentário do consulente Zé Varela no mural de Facebook do Ciberdúvidas: 

«estou cada vez mais convencido de que a frase é aceitável. Talvez não o seja no português formal. Não sou versado em gramática normativa. Dito isto, vou explicar a minha interpretação. O problema vem da palavra "meu", que, neste caso, não é um possessivo, mas uma forma da locução "de mim". "Ele é amicíssimo meu (de mim)". O o mesmo se aplica a "Ele é muito amigo meu (de mim)". Continuo a não ver diferença entre o superlativo sintético e o composto, para que se aceite um e não o outro. "Amigo" não é, aqui, nome, mas adjectivo. "O Joaquim é mais amigo meu (de mim) que o Manuel." Esta substituição de "de mim", "de ti", "dele", etc. por "meu", "teu", "seu"... não é aceite no português formal? Essa é a minha única dúvida neste caso.»

A este comentário, respondeu a autora do apontamento, Carla Marques:

Por defeito, os determinantes possessivos são uma classe de palavras que incide sobre o nome/substantivo e não sobre o adjetivo. Estes formam com o nome um sintagma em que o determinante representa o possuidor da entidade referida pelo nome. Assim em «meu amigo», meu representa o possuidor (equivalente ao eu) e amigo designa a realidade possuída. Neste caso o determinante modifica o nome sobre o qual incide.