«Foi uma daquelas despesas que é necessário fazer »
ou
«Foi uma daquelas despesas que são necessárias fazer»
Quando o pronome relativo que vem antecedido das expressões um dos, uma das (+ substantivo), o verbo de que ele é sujeito vai para a 3.ª pessoa do plural ou, mais raramente, para a 3.ª pessoa do singular.
«És um dos raros homens que têm o mundo na mão.» (Augusto Abelaira, O Nariz de Cleópatra)
«Uma das coisas que mais me impressionam é a terrível carreira em que nos excedemos.» (Gilberto Amado, Três livros)
«Acurvado sobre a mesa esconsa de seu lavor mercantil, era, aí mesmo, um dos primeiros homens doutos que escrevia em português sem mácula.» (Camilo Castelo Branco, Boémia de espírito)
Tenha-se em conta que o verbo no singular destaca o sujeito do grupo em relação ao qual vem mencionado – ao contrário do que ocorre se construirmos a oração com o verbo no plural (in Nova Gramática do Português, Celso Cunha e Lindley Cintra).
Assim, e como se esclarece em várias respostas anteriores*, depois de um dos (= um daqueles que), uma das (= uma daquelas), o verbo pode ir para o plural ou para o singular.
* Por exemplo, nestes dois esclarecimentos: «Um dos que...» + «um dos que...»
