Para além das palavras compostas, há diversas palavras derivadas por prefixação que devem ser escritas com hífen. O Acordo Ortográfico de 1990 procurou, de resto, sistematizar este aspeto e (re)formular regras em relação ao emprego do hífen nas palavras formadas através de processos de derivação e de recomposição. Assim, tendo em conta o disposto na base XVI do texto do AO, deverá utilizar-se hífen em palavras derivadas nos seguintes casos:

a) Quando o segundo elemento do derivado for uma palavra começada por h (como em anti-histamínico) — exceção feita aos casos em que houve supressão do h e que já se encontram aglutinados (como desumano, inábil ou reabilitar);

b) Quando o primeiro elemento (prefixo ou pseudoprefixo) terminar numa vogal e o segundo elemento começar por vogal idêntica (como, por exemplo, em anti-inflamatório ou contra-ataque); nos casos em que, apesar de termos duas vogais idênticas adjacentes, já se procedeu à aglutinação, ela deverá manter-se (são exemplo disso os prefixos co-, re- e pre-, que, em muitos casos, já surgem aglutinados à palavra-base, como em cooperar, reeleito, preencher), considerando o AO que o prefixo co-, em particular, se aglutinará em geral à palavra-base, mesmo que esta comece pela vogal o;

c) Nas palavras formadas com os prefixos pós-, pré- e pró-, que, sendo tónicos, se devem separar sempre da palavra à sua direita;

d) Quando os prefixos hiper-, inter- e super- se associarem a palavras começadas por r, por questões de fonética, isto é, para que seja mantida a correta leitura da palavra (com a vibrante simples no final do prefixo e a vibrante múltipla, ou uvular, conforme a variante, no início da palavra-base), como em inter-regional ou super-rápido, para dar alguns exemplos;

e) Nas palavras formadas com os prefixos circum- e pan-, sempre que estes se associem a palavras começadas por vogal, consoante n ou m (ou ainda por h, como vimos anteriormente), como, por exemplo, pan-americano ou circum-navegação;

g) Sempre que tivermos palavras formadas por intermédio do prefixo ex- (com sentido de anterioridade) e do prefixo vice-, ou vizo- (como ex-presidente ou vice-reitor); o texto do AO menciona também os prefixos sota- e soto- (dando exemplos como sota-piloto e soto-mestre), mas sabemos que existem algumas palavras, como sotavento, que surgem atestadas aglutinadas.

O ILTEC (entidade que tem a incumbência de criar as ferramentas oficiais com vista à implementação do AO), na aplicação destas regras e, por omissão, no texto do Acordo, considerou ainda os seguintes casos:

(i) As palavras derivadas em que, ao fazer a aglutinação, obteríamos leituras indesejadas, como acontece em alguns derivados formados com prefixos terminados em b, como sub-, ou em d, como ad-, devendo manter-se por isso a hifenização (vejam-se exemplos como sub-reptício ou ad-rogar);

(ii) As palavras em que o segundo elemento é um nome próprio (como em anti-Salazar), um estrangeirismo (como em anti-apartheid) ou uma sigla ou acrónimo (como em anti-NATO), as quais deverão também ser hifenizadas.